05-06赛季，切尔西小组赛便遭遇上赛季的仇敌利物浦，最终在这一死亡之组中蓝军以小组第二身份晋级。

18决赛中，切尔西与巴塞罗那这对冤家再次被抽到一起，不过这次西班牙人没有再让胜利溜走，一个巅峰期的小罗加上一个正在迅速成长的梅西，这次穆里尼奥的蓝军再难阻挡住巴萨前进的步伐，最终被对手淘汰无缘八强。

06-07赛季，切尔西在接连引进舍甫琴科和巴拉克两位巨星后再次将目标锁定在欧冠冠军上，但遗憾地是他们在半决赛中再次遭遇了客星利物浦，更糟糕地是这次他们又输了，虽然不再有“争议进球”，但红军门将雷纳在双方点球大战中的神勇表现再一次让穆里尼奥的切尔西无功而返。

07-08赛季，穆里尼奥在只带队参加了一场欧冠小组赛后便被俱乐部解雇，在那场现场只有一半座位坐满的比赛中，切尔西主场被挪威冠军罗森博格1比1逼平。

08年夏天，已经有近半个世纪没有品尝过欧冠冠军滋味的国际米兰聘请穆里尼奥为主教练.

相对于在意甲中的绝对优势，葡萄牙人意大利任务的首要目标就是帮助国际米兰在欧冠赛场有所突破。

穆里尼奥到国际米兰之前，曼奇尼时代的球队更衣室问题频繁。不过在葡萄牙人驾临后，他成为了媒体的焦点，更衣室被无限度的弱化。在处理球员关系方面，穆里尼奥几乎从不让媒体抓到把柄，保护着自己的球员。

此外，他对国际米兰整个青训营系统的改造，对医务主管孔比的压制，让他的足球理论不再是一个体育竞技范畴，而是上升到了一个科学高度。

但很显然他的首个赛季并不成功，虽然小组赛对手实力非常有限，但意大利巨人却只获得了小组第二名。

18决赛遭遇曼联，穆里尼奥没能重演04年的好戏，在主场艰难逼平红魔后，国际米兰客场0比2完败收场。赛后欧洲各大体育媒体对穆里尼奥能力的质疑纷份袭来，认为葡萄牙人04年率波尔图夺冠“只不过是运气好而已”。

本赛季，重装上阵的国际米兰再次将目标瞄准欧冠冠军，两次帮助巴塞罗那问鼎欧冠冠军的喀麦隆射手埃托奥的到来更被看成是蓝黑军团下注欧冠的最直接表现。

小组赛他们与卫冕冠军巴塞罗那同分一组，最终以小组第二身份出线。18决赛面对穆帅的老东家切尔西，国际米兰首回合主场“闪电战”2比1击溃对手，次回合葡萄牙人率队重返斯坦福桥，在切尔西的疯狂反扑中，国际米兰没有再像以前一样习惯性崩盘，在做好防守的基础上，球队凭借埃托奥的一次快速反击得手1比0小胜对手，总比分3比1挺进八强。

14决赛面对莫斯科中央陆军队，实力明显高出一筹的蓝黑军团主客场均1比0双杀对手过关。半决赛面对小组赛中曾经交手的巴塞罗那，穆里尼奥的球队做足了准备工作，对卫冕冠军阵中的几位核心球员进行贴身进逼，最终导致巴萨表现大失水准，两回合总比分2比3被国际米兰淘汰。

现在，屡克强敌的国米终于站在了皇马的前面，这个皇马最大的敌人已经露出了狰狞的獠牙，随时等待在皇马的身上狠狠的咬上一口。

两位主帅无疑都是能够决定一支球队成绩的顶级教练，两位主帅之争已经被认为是本场比赛非常有吸引力的看点，当然，这里面还有一些其他的因素。

皇马在半决赛将德甲巨人拜仁慕尼黑淘汰出局，同时也将拜仁主帅范加尔与穆里尼奥会师伯纳乌的约定打破，这无疑大家非常的关注。

范加尔1997至2000年执教巴塞罗那时，穆里尼奥是荷兰人的助教与翻译官，两人之间曾有不少恩怨，不过十年之间白云苍狗，穆里尼奥已经通过在波尔图和切尔西的战绩扬名立万，早非吴下阿蒙，而范加尔则甚至一度只能回国执教阿尔克马尔，两人在国际足坛中的地位也早已发生戏剧性变化。

不过大家还是习惯性的认为二人是师徒关系，不过是战术理念有所分歧罢了，并且青出于蓝的事情也很常见，这并不意外。

佩帅此番阻挠了这对师徒会师决赛，媒体们一致认为这将是穆里尼奥为师傅复仇的战役，也许穆里尼奥并没有这样的想法，但这也并不妨碍众人如此理解。